История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, человек зрелого возраста. В молодости он вёл активную личную жизнь и имел многочисленные связи с куртизанками. Эти события он вспоминает в настоящем времени.

Один из подчинённых Ёносукэ заключает пари о том, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Попав в затруднительное положение, он обращается за помощью к Ёносукэ. Тот решает организовать встречу, используя свои знания в области взаимоотношений с женщинами. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».